Os açores foi difícil. E confesso que não sei o que pode representar os Açores. Apesar dessas dificuldades tenho três propostas:
1- O bandeira dos açores é azul e branca. No meio tem um açor (ave que dá nome ao arquipélogo) com 9 estrelas que devem representar as 9 ilhas. No canto superior esquerdo existe um brasão português. A minha ideia era de aproveitar o açor:

Seja com fundo azul, branco ou azul-branco (que é o meu favorito). Dum lado, representa os açores. Mas não acho que seja o símbolo mais belo de todos. Talvez se pusermos na forma dum círculo fique giro, a experimentar.
2- O símbolo da câmara municipal de Angra do Heroísmo é bastante giro (na minha opinião):

bem, obviamente temos o problema que o símbolo é algo enigmático e é representante duma cidade (que nem sequer é a maior).
3- O símbolo da câmara municipal de Ponta Delgada que é menos girinho:

Ele tem a sua piada... mas falta qualquer coisa.
Tijolo